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多肽合成中有什么方法可以保護(hù)脫除氨基、羧基、側(cè)鏈?
作者:固拓多肽合成公司    發(fā)布于:2022年07月11日
摘要:在多肽合成中,不僅要保護(hù)暫不參與形成酰胺鍵的氨基和羧基,同時(shí)也需要保護(hù)氨基酸側(cè)鏈上的活性基因,在完成反應(yīng)后再去除保護(hù)基因,才能使具有特定氨基酸順序的多肽合成成功。由于不易發(fā)生消旋,因此無論固相合成還是液相合

多肽合成中,不僅要保護(hù)暫不參與形成酰胺鍵的氨基和羧基,同時(shí)也需要保護(hù)氨基酸側(cè)鏈上的活性基因,在完成反應(yīng)后再去除保護(hù)基因,才能使具有特定氨基酸順序的多肽合成成功。

由于不易發(fā)生消旋,因此無論固相合成還是液相合成,α氨基的保護(hù)基均采用烷氧羰基類型。芐氧羰基最先使用,然而因?yàn)槠湎胍摮仨氂休^強(qiáng)的酸解條件,因此使用叔丁氧羰基替代來保護(hù),采用TFA脫保護(hù),可是對(duì)于含有色氨酸等對(duì)酸不穩(wěn)定的肽類的合成不適用。

FmocchangMeienloferAtherton等人在1978年被采用作為α氨基保護(hù)基,Fmoc基對(duì)酸很穩(wěn)定,可以使用哌啶-CH2CL2或哌啶-DMF將其脫去,近幾年,Fmoc合成法的應(yīng)用越來越廣泛。

多肽合成中有什么方法可以保護(hù)脫除氨基、羧基、側(cè)鏈?

羧基一般使用形成酯基的方法來保護(hù)甲酯和乙酯逐步合成保護(hù)羧基的過程中最常用,因?yàn)?/span>皂化可以將它們去除。在合成肽時(shí),為了避免側(cè)鏈功能團(tuán)所帶來的副反應(yīng),通常使用適當(dāng)?shù)谋Wo(hù)基暫時(shí)保護(hù)含有半胱氨酸、組氨酸、精氨酸等帶側(cè)鏈功能基的氨基酸的側(cè)鏈基團(tuán)

保護(hù)基的選擇不僅要能夠讓側(cè)鏈基團(tuán)不參與形成酰胺的反應(yīng),還要保證在肽合成過程中保護(hù)基不受破壞,然后在肽鏈裂解時(shí)將保護(hù)基去除。例如用金剛烷氧羰基(Adoc)對(duì)精氨酸進(jìn)行保護(hù),用冷的三氟乙酸將其脫去;用2,2,2-三氟-1-芐氧羰基和2,2,2-三氟-1-叔丁氧羰基乙基來對(duì)組氨酸的咪唑環(huán)進(jìn)行保護(hù),然后通過催化氫化或冷的三氟乙酸將其脫去。

固相中和液相中的接肽反應(yīng)原理大體上相同,在溶液內(nèi)放入兩個(gè)相應(yīng)的氨基被保護(hù)的及羧基被保護(hù)的氨基酸,有肽鍵形成。酰胺鍵形成一般使用強(qiáng)的失去劑(如碳二亞氨)形成對(duì)稱酸酐或者活化羧基變成混合酸酐、活潑酯、酰氯等方法。當(dāng)中為廣泛應(yīng)用的是活化酯法和選用DCC、HOBTHOBT/DCC的對(duì)稱酸酐法。

裂解及合成肽鏈的純化BOCTFA+HF裂解和脫側(cè)鏈保護(hù)基,FMOC直接用TFA,由于條件不同,有些時(shí)候也會(huì)采用氟離子和氫解、光解、堿等其它脫保護(hù)方法,一般采用GX液相色譜、親和層析、毛細(xì)管電泳等進(jìn)一步的精制、分離與純化合成肽鏈。

 

寫到最后:

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