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多肽合成氨基酸常用的保護(hù)基
作者:固拓多肽合成公司    發(fā)布于:2020年11月08日
摘要:20種常見的氨基酸,根據(jù)側(cè)鏈可分為脂肪氨基酸(Ala、Gly、Val、Leu、Ile、)、芳香氨基酸(Phe、Tyr、Trp、His)、酰胺或羧基側(cè)鏈氨基酸(Asp、Glu、Asn、Gln)、堿性側(cè)鏈氨基酸(His、Arg、Lys)、硫氨基酸(Cys、Met)、醇氨基酸(Ser、Thr)、亞氨基酸(Pro)。多肽化學(xué)合成中氨基酸的保護(hù)非常重要,直接決定了合成成功的關(guān)鍵。

氨基酸保護(hù)基


20種常見的氨基酸,根據(jù)側(cè)鏈可分為脂肪氨基酸(Ala、Gly、Val、Leu、Ile、)、芳香氨基酸(Phe、Tyr、Trp、His)、酰胺或羧基側(cè)鏈氨基酸(Asp、Glu、Asn、Gln)、堿性側(cè)鏈氨基酸(His、Arg、Lys)、硫氨基酸(Cys、Met)、醇氨基酸(Ser、Thr)、亞氨基酸(Pro)。多肽化學(xué)合成中氨基酸的保護(hù)非常重要,直接決定了合成成功的關(guān)鍵。常見的20中氨基酸多帶活性側(cè)鏈,需要保護(hù),一般要求,這些保護(hù)基在合成過程中穩(wěn)定,無(wú)副反應(yīng),合成結(jié)束后可完全定量脫落。合成中需要保護(hù)的氨基酸包括Cys、Asp、Glu、His、Lys、Asn、Gln、Arg、Ser、Thr、Trp、Tyr。需要保護(hù)的基團(tuán):羥基、羧基、氨基、氨基、酰胺基、胍基、消炎、咪唑等。特殊情況下,也有Trp、Asn、Gln、Thr、Tyr等氨基酸不受保護(hù)。

多肽合成氨基酸常用的保護(hù)基

圖1常見的三種氨基保護(hù)基結(jié)構(gòu)


氨基酸側(cè)鏈保護(hù)基團(tuán)非常多,同一側(cè)鏈有各種各樣的保護(hù)基,在不同的條件下可以選擇性地去除,這對(duì)環(huán)肽和多肽的修飾具有重要意義。另外,側(cè)鏈保護(hù)基與選擇的合成方法密切相關(guān),液相和固相不同,固相中Boc和Fmoc的戰(zhàn)略也不同,從某種意義上看,多肽化學(xué)是氨基酸保護(hù)基的靈活運(yùn)用和組合。關(guān)于側(cè)鏈保護(hù)基的使用,請(qǐng)參考黃惟德《多肽合成》的相關(guān)章節(jié),在此簡(jiǎn)要介紹Cys、Lys、Asp的幾種保護(hù)基及其去除方法。Cys最常見的保護(hù)基有Trt、Acm、Mob三種,這三種保護(hù)基可以完成多對(duì)二硫鍵多肽的合成。Lys最常見的保護(hù)基礎(chǔ)是Boc、Fmoc、Trt、Dde、Alloc,為固體合成環(huán)肽提供了很多正交保護(hù)戰(zhàn)略。Asp最常見的保護(hù)基礎(chǔ)是OtBu、OBzl、OMe、OAll、OFm,同樣提供多種正交保護(hù)戰(zhàn)略。

表1亮基常見的保護(hù)基

多肽合成氨基酸常用的保護(hù)基

表2氨基常見保護(hù)基

多肽合成氨基酸常用的保護(hù)基

表3羧基常見的保護(hù)基

多肽合成氨基酸常用的保護(hù)基

多肽合成氨基酸常用的保護(hù)基


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